Mettre une JDialog en modal signifie que le reste de l'application est bloquée tant que la JDialog reste ouverte. Donc, si le controle de la JProgressBar se fait dans le reste de l'appli, elle est bloquée aussi.
Si tu tiens à la mettre en modal, il va falloir mettre en Thread toute la partie de ton programme que tu ne veux pas voir bloquer (dont le controle de ta JProgressBar).
Sinon, si tu veux juste que ta JDialog reste au premier plan, il faut bien préciser à quelle frame elle appartient. Normalement, ça doit suffir, mais j'avoue ne pas être très sur de ce point...
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