Y'a toujours une possibilité ;)
La plupart des logiciel utilisent des points d'accrochage pour faire tourner, redimensionner etc...
Dans ton cas je ferai un JPanel avec fond transparent pour chaque point d'accrochage (un à chaque angle du rectangle + un au milieu pour le déplacer + un au-dessus pour le faire tourner)
ensuite pour chaque point d'ancrage tu définis les écouteurs et les liens avec les autres points d'accrochage
et enfin, dans tu rajoute un JPanel avec fond transparent, par dessus l'image et de la même taille que l'image pour dessiner ton rectangle en suivant les points d'accrochage
un peu de trigo donc, sauf si tu peux utiliser les transformations géométriques de java
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